Chocolate Skateboards wurden 1994 in Kalifornien als Tochtercompany von Girl Skateboards gegründet, weil der Van auf Tour angeblich zu klein für die Girl Truppe wurde. Die Idee von Rick Howard und Mike Carroll war deshalb, nicht noch mehr Skater ins Girl Team aufzunehmen, sondern eine neue Company mit einem eigenen Team zu gründen. Chico Brenes, Daniel Castillo, Paulo Diaz, Richard Mulder, Shamil Randle, Gabriel Rodriguez und Ben Sanchez waren damals die ersten Teamfahrer und der von Evan Hecox gestaltete Chocolate Schriftzug ist mittlerweile zu einem der ikonischsten im Skateboarding geworden und auch seine Boardserien besitzen Kultstatus.

Zur Zeit sind es unter anderem Fahrer wie Marc Johnson, Stevie Perez und Jerry Hsu. Die Company wird zwar wie eine separate präsentiert, jedoch lässt sich die Beziehung zu Girl Skateboards als familiär beschreiben. In Videos von Girl, wie zum Beispiel “Yeah Right”, hatten auch Chocolate Skateboards Teamfahrer einen Fullpart. Im August 2014 fand in Los Angeles das 20 jährige Jubiläum von Chocolate Skateboards statt.